Dopo il dominio di Ugolino di Montemarte, Monteleone passa a Ludovico Bulgarelli dei Marsciano, già proprietario di Montegabbione.
Nel 1377 i perugini attaccano Monteleone e Montegabbione: a guardia di tali castelli si trova il conte Ludovico di Bindo Brandetto dei Marsciano, parente di Ugolino di Montemarte. I difensori possono contare sull'aiuto del capitano Marco Ungaro che ha ai suoi comandi 50 cavalli e 200 fanti.
Sempre in quell'anno l'abate conte Nicolò (conti di Montegiove altro ramo dei Bulgarelli), oppresso dalle esose imposte orvietane, solleva in merito forti contestazioni di fronte al tribunale ma, il comune di Orvieto, non attende la sentenza richiesta dal nobile; Nicolò è così costretto a richiedere aiuto al comune di Perugia. Per rafforzare la richiesta di protezione e di soggezione si confedera con i suoi nipoti Bulgaro di Tiberuccio, Federico di Baldino conte di Parrano, Ludovico di Bindo Signore di Brandetto e Bernardino di Azzo, tutti della famiglia Bulgarelli.
Il conte Bulgaro cerca di concretizzare quanto progettato dai nobili chiedendo ai Priori di Perugia di poter trattare la costituzione di una confederazione fra quel comune ed alcuni territori e fortilizi fra i quali: 'ontegiove, Parrano, Monteleone, Castel Brandetto, Corniolo, Abbazia di Monte Orvietano, Abbazia di Acqualta (Castel di Fiori), situati nel territorio di Orvieto; chiede anche che tali castelli godano degli stessi diritti e giurisdizione già vantati nei territori ricadenti nel territorio di Perugia di proprietà dello stesso Bulgaro.
Nel Libro della Cancelleria di Perugia, dell'Anno 1377 si conferma memoria dell'accaduto con le seguenti parole, di stima verso il Bulgaro:
« Il magnifico e potente nobile Signore Bulgaro, dei Conti di Marsciano, chiese ai Priori di Perugia di concedere alcuni uditori con i quali poter trattare argomenti riguardanti l'interesse e la magnificenza del comune di Perugia. Questi furono concessi e risolsero che lo stesso Signore Bulgaro voleva entrare in una confederazione e lega a patti definiti con il comune di Perugia, con tutti i sottoelencati territori e fortilizi: Montegiove, Parrano, Monteleone, Brandito, Corniolo, Abbazia di Monte Orvietano, Abbazia di Acqualta, tutti del territorio di Orvieto, con i diritti e le giurisdizioni che aveva sul castello di Migliano, di Poggio Aquilone e di Civitella nel territorio di Perugia » (Ferdinando Ughelli Albero et Istoria della famiglia de' Conti di Marsciano, 1667 traduzione a cura di Maria Grazia Ottavini, Marsciano 2003)
Quindi il conte Bulgaro ottiene realmente udienza, ma non si conosce l'effettivo esito delle richieste formulate.
Sempre nel 1377 Ludovico, tradito da alcuni suoi uomini e da Ranuccio di Petruccio da Migliano (anche lui dei Marsciano), viene cacciato dal castello. Il conte di Brandetto cede allora definitivamente i suoi diritti su Monteleone a Ranuccio nonostante la promessa di quest'ultimo di restituire il castello dopo un anno. L'episodio così viene descritto dall'Ughelli:
« ....Dalla prima moglie Bindo generò Ludovico Signore di Castel Brandetto, detto hoggi Berneto nel Territorio di Monte Leone, e aveva anche il possesso di Monte Gabbione: il detto Luogo gli fu confermato l'Anno 1376 dalli Sette Eletti dal Magistrato d'Orvieto, del che se ne leggono lettere con questo principio. Magnifico Viro Ludovico Bindi de Comitibus de Marsciano amico carissimo (traduzione: al grandissimo uomo Ludovico di Bindo dei Conti di Marsciano, amico carissimo) ma essendo dopo stati cacciati gli officiali di Ludovico, fu concesso il medesimo castello à Ranuccio di Petruccio parimenti de' Conti di Marsciano, al quale Ludovico cedette le sue ragioni: circa questo fatto si legge un consiglio di Baldo, che è il cccix del suo terzo libro. In cristi Nomine Amen. Cum nobilis Vir Ludovicus...(traduzione: nel nome del Cristo amen. Poiché il nobiluomo Ludovico dei Conti di Marsciano tiene e governa sia da sé che per mezzo dei suoi ufficiali il castello di Monteleone, un giorno, mentre egli era assente, essendo li alcuni suoi ufficiali, un altro nobile della contrada, accordatosi con alcuni, cacciati gli ufficiali di Ludovico, invase il castello e lo prese in questo modo: alcuni uomini del castello di notte cacciarono gli ufficiali, e la mattina seguente il nobile della contrada andò al castello, vi entrò, lo tenne per un po' e poi secondo l'accordo stretto, ne affidò la custodia al nobile Ranuccio da Migliano, che lo prese e promise di restituirlo dopo un anno allo stesso nobile della contrada. Tuttavia Ludovico cedette tutti i suoi diritti a Ranuccio, suo consorte; si ricerca quale diritto sul possesso di detto castello...) » (Ferdinando Ughelli Albero et Istoria della famiglia de' Conti di Marsciano Roma stampa camerale 1667, traduzione a cura di Maria Grazia Ottavini, Marsciano 2003)
