Era il centro della vita del primo nucleo del castello di Monteleone; davanti e di lato aveva un portico, la cui testimonianza resta ancora leggibile sul muro del lato Nord, accanto sorgeva il cimitero.
 Originariamente la chiesa aveva una sola navata sulla quale si aprivano quattro cappelle; dietro all?altare principale era posto un coro.
Nel corso dei secoli l?edificio di culto ha subito successivi ampliamenti e varie trasformazioni fino a raggiungere la struttura attuale; in particolare tra il 1815 ed il 1821 vennero realizzati la facciata ed il campanile in laterizi, tutto proveniente dalle fornaci locali. Nel campanile vi sono quattro campane: la più grande, posta a nord, possiede un bellissimo timbro armonico ed un tono maestoso: è il ?Campanone?. Anche le cappelle laterali sono state eliminate e la chiesa ha oggi tre navate.
La pala d?altare è opera della scuola di Pietro Vannucci detto il Perugino (Città della Pieve 1445? Fontignano 1523), noto maestro della pittura umbra del Rinascimento. La tavola rappresenta la Madonna con il Bambino, con ai lati gli Apostoli Pietro e Paolo, riconoscibili dagli attributi: le chiavi, la spada ed il libro; nella lunetta Gesù che sorge dal Sepolcro con gli angeli ai lati. Il Guardabassi (1872) attribuisce l?opera a Pietro Vannucci; lo Gnoli (1923) proponeva invece il nome di Giacomo di Guglielmo da Città della Pieve, che collaborò in tutte le opere del Perugino eseguite nella sua città natale dopo il 1510 (a tal proposito vedere il seguente link:
Al posto del vecchio coro si trova l?abside al di sotto della quale è stata realizzata la cripta in cui è custodito il corpo di San Teodoro Martire. La cripta è stata decorata nel corso degli anni trenta dal prof. Guglielmo Ascanio; fu però nel corso degli anni ?50 che la chiesa assunse l?aspetto attuale: fu elevata, in alto vennero aperte delle grandi finestre che garantiscono un?abbondante illuminazione e successivamente fu interamente decorata: la pavimentazione attuale è stata realizzata negli anni ottanta.
L?altare dedicato all?Annunciazione è posto a sinistra dell?altare maggiore, mentre alla destra vi è la cappella del Sacro Cuore, fatta realizzare dalla Comunità per celebrare la sospirata fine del secondo conflitto mondiale.
